En 1958, junto a Shirley Booth y Anthony Perkins, Paul Ford y Robert Morse interviene en "The Matchmaker" ("La casamentera"), dirigida por Joseph Anthony.
Un remake musical sería interpretado por Barbra Streisand, en 1969, como "Hello, Dolly!", dirigida por Gene Kelly, y coprotagonizada por Walter Matthau, Michael Crawford, Danny Lockin, y la última aparición en la pantalla de Louis Armstrong.
En 1959, protagoniza "Career" ("Los ambiciosos"), dirigida de nuevo por Joseph Anthony, con Anthony Franciosa, Dean Martin y Carolyn Jones. La película fue nominada a tres "Globos de Oro" [Un
aspirante a actor de teatro sufre terribles decepciones sin llegar a
alcanzar la meta que se ha propuesto. Contrae matrimonio con una mimada y
neurótica hija de millonario a la que no ama, pero dispuesto a llegar
hasta los escenarios a costa de cualquier sinrazón] 
En 1960, dirigida por Walter Lang vuelve a una superproducción musical que sigue los pasos de Vincente Minnelli y su "Gigi", titulada "Can-Can", y en la cual las dotes de bailarina de MacLaine alcanzan las más altas cimas, especialmente en el número de "Adán y Eva". (Prohibido en su estreno comercial en España)
Coprotagonizada por Frank Sinatra, Maurice Chevalier, Louis Jourdan, y Juliet Prowse, con música de Cole Porter, la película contiene lo que hoy se consideran
algunas de las canciones más duraderas de
Porter, como "I Love Paris", "It's All Right With Me" y
"C'est Magnifique". Algunas de las canciones del
musical original de Broadway fueron reemplazadas por otras canciones más
famosas de Porter, como "Let's Do It", "Just One of Those
Things" y "You Do Something to Me". [En el París romántico de 1896, un descocado baile llamado "Can-Can" ha sido prohibido, en especial en el café
de una encantadora mujer Simone Pistache (MacLaine), donde se ha seguido bailando para deleite de
sus clientes. Y puede hacerlo impunemente porque su astuto abogado y enamorado François Durnais
(Sinatra) tiene a un juez corrupto, Paul Barriere (Chevalier) entre la espada y la
pared. Pero el lucrativo negocio se va al garete, con la llegada de un
nuevo juez Philippe Forrestiere (Jourdan), que decide prohibir definitivamente ese baile tan
inmoral, aunque acabará enamorándose perdidamente de Simone] Fue nominada al Oscar a la "Mejor Música", aunque el galardón fue el "Premio Gramy"
Entre
1961 y 1962, intervino en cuatro films, dosde ellos de corte cómico y
dos pequeños melodramas, uno rodado en New Zeland, como "Two Lovers" ("Dos amores"), de Charles Walters, con Jack Hawkins, Laurence Harvey, Nobu McCarthy, Ronald Long, Norah Howard, y Juano Hernández. [Ana (MacLaine), una maestra de escuela en un poblado de Nueva Zelanda, se entrega por completo a sus tareas de docencia, obviando cualquier tema romántico. Un atractivo maestro inglés, Paul (Harvey), inadaptado y neurótico, que ha intentado alguna vez
suicidarse, trata de seducirla entre circunstancias catastróficas. Será un hombre maduro, William (Hawkins) casado, inspector general de la escuela, quien acabe fascinado con la joven y sus adelantadas
ideas sobre la educación] Pese a las malas críticas recibidas, MacLaine está conmovedora, y el film fue presentado en el "11th Festival Internacional" de Berlín
Y "All in a Night's Work" ("Todo en una noche"), de Joseph Anthony, con Dean Martin, Cliff Robertson, Norma Crane y Charles Ruggles. Y "Two for the Seesaw" ("Cualquier día en cualquier esquina"), ambos de 1961, dirigido por Robert Wise, con Robert Mitchum, basado en una obra de teatro de William Gibson. 
Y en 1962 rodada en Japón, "My Geisha" ("Mi dulce Geisha"), de Jack Cardiff, con Yves Montand, Edward G. Robinson, Robert Cummings y Yoko Tani. [Lucy Dell (MacLaine), popular actriz de Hollywood cuya totalidad de películas las ha
dirigido su marido Paul (Montand) recibe la
mala noticia de que su esposo, para demostrarse a sí mismo que puede
triunfar sin ella, decide ir a Japón para dirigir una versión de “Madame Butterfly” con una avctriz japonesa auténtica . Pero
Lucy, que no quiere quedarse fuera del proyecto, se disfraza y lo sigue
hasta allí, consiguiendo, con su disfraz de Geisha, convertirse en la protagonista] 
En 1963, MacLaine fue nuevamente nominada al Oscar,, esta vez por "Irma la Douce" ("Irma, la dulce"), dirigida por segunda vez por Billy Wider, y emparejada también con Jack Lemmon, además de Lou Jacobi, Bruce Yarnell, Herschel Bernardi. [Comedia muy wilderiana en la que un infeliz gendarme, fiel cumplidor de su trabajo, perdidamente enamorado de de una enloquecida prostituta a la que detiene en una redada,
tras dejar el cuerpo de policía y enfrentarse al chulo que la explota,
por extrañas circunstancias cómicas acaba convirtiéndose en el nuevo
matón del pintoresco barrio
de "Les Halles" de París. A partir de ese
momento, aunque con ciertos escrúpulos, vive de la chica, que lo
considera su nuevo protector, y él se entrega a esta nueva faceta de
protegido de una prostituta por el gran amor que siente por ella]
En 1963, MacLaine vivió un incidente con "The Hollywood Reporter" golpeando al columnista Mike Connolly en la boca. Se hallaba vivamente enojada por haber malinterpretado una disputa con el productor Hal Wallis, quien la había presentado a la industria del
cine en 1954 y a quien finalmente demandó con éxito por violar los términos de
su contrato. El incidente con Connolly obtuvo un titular en la portada del
"New York Post" el 11 de junio de 1963. La historia completa apareció en la
página 5 bajo el título “Shirley Delivers A Punchy Line” con la firma de
Bernard Lefkowitz. Y MacLaine dedicó varias páginas al incidente en
sus primeras memorias, "Don't Fall Off the Mountain", de 1970.
En la cima de su éxito, en 1964, interviene en "What a Way to Go!" ("Ella y sus maridos"), de J. Lee Thompson, con Paul Newman, Robert Mitchum, Dean Martin, Gene Kelly, Dick Van Dyke y Robert Cummings. [Una enamoradiza Louisa May Foster (MacLaine)ansiosa por encontrar un hombre que la ame y que no se le muera. Pero haga lo que haga
para que sus maridos le duren, sólo consigue entablar relaciones y
casarse con hombres cuya ambición es enriquecerse y que fallecen poco
después de conseguirlo] Y en 1969, interpreta una nueva comedia "Gambit" ("Ladrona por amor"), del director británico Ronald Neame, junto a Michael Caine, Herbert Lom, y Arnold Moss. [Una cabaretera euroasiática es contratada por un ladrón inglés y
un escultor francés para que les ayude a robar una valiosa estatua
china que es propiedad de un millonario. Pero su romanticismo exagerado
estropea todo el plan entre situaciones de auténtica paranoia] 
En 1964 forma parte del gran elenco de "The Yellow Rolls-Royce" ("El Rolls.Royce amarillo"), dirigida por Anthony Asquith, con Ingrid Bergman, Rex Harrison, Jeanne Moreau, Alain Delon, Omar Sharif, y George C. Scott.
Y en 1967, Vittorio De Sica la dirige en "Woman Time Seven" ("Sette volte donna"-"7 veces mujer"), siete sktechs en los que la acompañan Alan Arkin, Rossano Brazzi, Michael Caine, Lex Barker, Vittorio Gassman, Peter Sellers, Anita Ekberg, Elsa Martinelli, Patrick Wymark, Robert Morley, Laurence Badie, Philippe Noiret y Adrienne Corri.
En 1969, protagonizó
la versión cinematográfica del musical "Sweet Charity" ("Noches en la ciudad"), dirigida por Bob Fosse, con Ricardo Montalban, Sammy Davis Jr., Chita Rivera, John McMartin y Barbara Bouchet,
basada en el guión de "Nights of Cabiria" ("Las noches de Cabiria") de Federico Fellini. Gwen Verdon, que creó el personaje en el escenarioquien originó el papel en el escenario, esperaba interpretar a
Charity en la versión cinematográfica, sin embargo, MacLaine ganó el papel
debido a que su nombre era más conocido por el público en ese momento. Verdon fue contratada como asistente de coreografía, y enseñó a MacLaine los bailes trepidantes del film. MacLaine recibió un Globo de Oro a la mejor actriz en comedia cinematográfica o
nominación musical. 
Don Siegel, especialista en cine negro policíaco, dirige a MacLaine en "Two Mules for Sister Sara" ("Dos mulas y una mujer"), 1970, junto a Clint Eastwood, (film que sigue los pasos del italiano Sergio Leone y sus más famosos "spaghetti westerns").
Siegel dijo de ella: "Es difícil
sentir un gran afecto por ella. Es demasiado poco femenina y tiene demasiados
huevos. Es muy, muy dura" 
MacLaine ya había intervenido en un intrascendenta western junto a Glenn Ford y Leslie Nielsen, en 1958, "The Sheepman" ("Furia en el valle"), dirigida por George Marshall. 
En 1971, dirigida por Frank D. Gilroy, interpreta "Desperate Characters" ("Personajes desesperados"), con Kenneth Mars, Sada Thompson, y Jack Somack. MacLaine consigue el "Oso de Plata de Berlín a la Mejor Actriz".
Y en 1972, interviene en el aparatoso thriller espiritista (moda que luego se impondría con el gran éxito del "The Exorcist" ("El Exorcista"), 1973 de William Friedkin) "The Possession of Joel Delaney" ("La posesión de Joel Delaney"), dirigida por Waris Hussein con Perry King, Michael Hordern y Lisa Kohane.
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