En 1954, dirigido por Norman Z. McLeod interpreta una de sus más divertidas y sonadas bufonadas como Pippo Popolino en "Casanova's Bigh Night" ("La gran noche de Casanova"), con Joan Fontaine, Basil Rathbone, Audrey Dalton, Hugh Marlowe, Arnold Moss, John Carradine, Hope Emerson, Lon Chaney y Jr., Raymond Burr, y un cameo de Vincent Price como Casanova.

[Bob Hope como Pippo Popolino se luce magníficamente en esta comedia de época en Technicolor de una manera que seguramente divertirá a sus fervientes seguidores. Como un aprendiz de sastre cobarde que se hace pasar por Casanova, el gran amante y experto espadachín, Hope aprovecha al máximo cada oportunidad para arrancar risas con las numerosas situaciones disparatadas de esta historia no menos disparatada. Entre los mejores momentos cómicos se incluyen a Hope bailando una gavota en un baile de palacio vestido de mujer; su duelo con un campeón espadachín; y su llegada en góndola a Venecia, donde mujeres adoradoras le arrojan rosas y gritan como niñas pequeñas mientras él canta una canción de amor. La producción fue bastante lujosa y la fotografía en color magnífica. Junto con Joan Fontaine, viuda de un tendero, Hope Pippo Popolino aprendiz de sastre en la Italia de 1757, llega a la villa del auténtico Casanova (Vincent Price), quien le había prometido saldar sus deudas. Sin intención de pagar, el gran seductor convence a la ingenua Pippo para que intercambie ropa con él y huye de la ciudad. En ese momento, Hope Emerson, duquesa de familia, llega a la villa con su hijo Robert Hutton y, confundiéndole con Casanova, le ofrece 10.000 ducados para poner a prueba el amor de Audrey Dalton, prometida de Hutton. Como prueba de su éxito, Pippo deberá traer una enagua bordada con el escudo de armas de la duquesa, un regalo de esta a la joven futura esposa. Hope se opone inicialmente al baile de máscaras, pero pronto accede cuando Joan, por quien sentía un gran deseo, le da a entender que estará dispuesta a corresponderle si acepta la misión. Acompañado por Joan y por Basil Rathbone, el ayuda de cámara de Casanova, quien tampoco había cobrado en meses, Hope llega a Venecia y se dirige a la habitación de Audrey. Antes de poder hacer el amor con ella, es acorralado por los hombres de su familia, pero logra escapar. Paul Cavanagh, el padre de Audrey, le pide a Arnold Moss, el tirano gobernante de Venecia, que destierre a Hope del reino, pero el intrigante gobernante, que había estado conspirando para apoderarse de Génova, planea usar la misión de Pippo Hope como pretexto para iniciar una guerra. Explica que si Popolino tiene éxito y Hutton rechaza a Audrey como esposa, el incidente se interpretaría como una afrenta y serviría como motivo para provocar la guerra. A partir de entonces, Hope se ve envuelto en una serie de disparatadas intrigas judiciales que culminan con su encarcelamiento y condena a muerte por negarse a cumplir su misión de salvar la reputación de Audrey. La historia tiene dos finales: uno muestra a Hope ejecutado y el otro, a Hope venciendo a sus enemigos, dejando al público la decisión de cuál prefiere]

Al año siguiente, 1955, interviene en "The Seven Little Foys" ("Mis siete hijos"), de Melville Shavelson, con Milly Vitale, George Tobias, Angela Clarke, Lidia Reed y James Cagney. Y en 1956, "That Certain Feeling" ("Esa extraña sensación"), de Melvyn Frank y Norman Panama, con Eva Marie Saint, George Sanders. Pearl Bailey y David Lewis.

Emparejado con la gran Katharine Hepburn interviene en la comedia "The Iron Pettycoat" (Faldas de acero"), 1956, de Ralph Thomas, con Noelle Middleton, James Robertson Justice, Robert Helpmann y Doris Goddard.

Hope sigue emparejado con muchas de las grandes beldades femeninas de Hollywood. Así, en 1957, aparece junto a Vera Miles en "Beau James" ("Locuras de Nueva York"), de Melville Shavelson, coprotagonizada por Alexis Smith, Paul Douglas, Darren McGavin y Joe Mantell. Y en 1958, interviene junto a Anita Ekberg y Martha Hyer, en "París Holiday" ("El embrujo de París"), de Gerd Oswald, compartiendo comicidad con el actor francés Fernandel.

Junto a la bellísima Rhonda Fleming, vuelve al western cómico en 1959 con "Alias Jesse James", dirigida por Norman Z. McLeod, con Wendell Corey, Scatman Crothers, Gloria Talbot y Jim Davis como Frank James. Y junto a Lucile Ball de nuevo, interpreta "The Facts of Life" ("Los hechos de la vida"), 1960, de Melvin Frank, con Ruth Hussey, Don DeFore, Louis Nye, y Philip Ober.

En su repertorio de grandes bellezas no podía faltar Lana Turner, interviniendo con ella en la producción en color y Cinemascope: "Bachelor in Paradise" ("Soltero en el paraíso"), 1961, dirigida por Jack Arnold, y coprotagonizada por Janis Paige, Jim Hutton, Paula Prentiss, Don Porter, Virginia Grey, Agnes Moorehead, y John McGiver. Con Lucille Ball vuelve a interpretar "Critic's Choice" ("Elección crítica"), 1963, de Don Weis, con Marilyn Maxwell, Rip Torn, Jessie Royce Landis, Jim Backus y Dorothy Green.

Con la espectacular Anita Ekberg, interpreta "Call Me Bwana" ("El amo de la selva"), 1963, dirigida por Gordon Douglas, con Nikki Van der Zyl, Edie Adams, Lionel Jeffries, Orlando Martins, y Paul Carpenter. Y en 1964, junto a Yvonne De Carlo, Liselotte Pulver y Michèle Mercier interviene en "A Global Affair", de Jack Arnold, con Miiko Taka, John McGiver, Nehemiah Persoff y Jacques Bergerac.

La joven Tuesday Weld lo acompaña en "I'll Take Sweden" ("Lecciones de amor en Suecia"), 1965, de Frederick de Cordova, con Frankie Avalon, Dina Merrill, Jeremy Slate, y Rosemarie Frankland. Y junto a Elke Sommer interpreta "Boy, Did I Get a Wrong Number?", 1966, dirigida por George Marshall, con Phyllis Diller, Cesare Danova, Marjorie Lord y Kelly Thordsen.

En 1967, interviene en "Eight on the Lam", de George Marshall, con Phyllis Diller, Jonathan Winters, Shirley Eaton, Jill St. Johns, Stacey Gregg y Kevin Brode. Y de nuevo con Phyllis Diller y Gina Lollobrigida, interviene en "The Private Navy of Sgt. O'Farrell", de Frank Tashlin, con Jeffrey Hunter, Mako, Henry Wilcoxon, Dick Sargent, Mylène Demongeot y un cameo de Bing Crosby.

En 1969, interpreta "How to Commit a Marriage", de Norman Panama, con Jackie Gleason, Jane Wyman, Leslie Nielsen, Maureen Arthur, Tina Louise, y Paul Stewart. Con Eva Marie Saint de nuevo, interviene en "Cancel my Reservation" ("Fuera de emisión"), 1972, de Paul Bogart, con Ralph Bellamy, Forrest Tucker, Anne Archer, y Keenan Wynn.

En 1986, interviene en la producción de TV Americana "A Masterpiece of Murder", de Charles S. Dubin, con Don Ameche, Jayne Meadows, Yvonne De Carlo, Anne Francis, Kevin McCarthy y Anita Morris. Y definitivamente se retira de la pantalla en 1998.

The Bob Hope Show Featuring the Cast of I Love Lucy -1952-1956-

Hope estuvo brevemente casado con su compañera de vodevil Grace Louise Troxell (1912-1992), una secretaria de Chicago, Illinois. Se casaron el 25 de enero de 1933 en Erie, Pensilvania y se divorciaron en noviembre de 1934. Volvió a casarse con Dolores Reade, que se había unido se unió a la compañía de vodevil de Hope y actuó con él en el Loew's Metropolitan Theater. Fue descrita como una "ex-belleza de Ziegfeld y una de las artistas favoritas de los clubes nocturnos, habiendo actuado en numerosos eventos sociales privados en Nueva York, Palm Beach y Southampton. Tuvo 4 hijos: Tony, Linda, Kelly y Nora.

Hope, quien sufrió problemas de visión durante gran parte de su vida adulta, fue un activo presidente honorario de la junta directiva de "Fight for Sight", una organización sin fines de lucro en Estados Unidos que financia la investigación médica en visión y oftalmología. Presentó el programa benéfico anual "Lights On" en 1960 y donó 100.000 dólares (equivalentes a 1,04 millones de dólares en 2024) para establecer el Fondo Bob Hope Fight for Sight. Hope convocó a numerosas celebridades de renombre para la gala anual de recaudación de fondos "Lights On". Por ejemplo, contó con la participación del campeón de boxeo Joe Frazier, la actriz Yvonne De Carlo y el cantante y actor Sergio Franchi como artistas principales del espectáculo del 25 de abril de 1971 en el Philharmonic Hall de Milwaukee.

Al estallar la Segunda Guerra Mundial en septiembre de 1939, Hope viajaba a bordo del EMS Queen Mary. En el gran buque, el actor ofreció un espectáculo especial a los pasajeros, durante el cual cantó "Thanks for the Memory" El 6 de mayo de 1941 en March Field, California actuó también para la USO (The United Service Organizations Inc.). No cesó, a partir de entonces de viajar y entretener a las tropas durante el resto de la Segunda Guerra Mundial, y posteriormente durante la Guerra de Corea, la Guerra de Vietnam, la tercera fase de la Guerra Civil del Líbano, los últimos años de la Guerra Irán-Irak y la Guerra del Golfo Pérsico. Sus espectáculos para la USO duraron medio siglo, y en 57 ocasiones fue cabeza de cartel. Sin embargo, durante la controvertida Guerra de Vietnam, Hope tuvo dificultades para convencer a algunos artistas de que se unieran a él en sus giras, y fue la por entonces súper famosa Ann-Margret quien decidió acompañarlo en una ocasión. El sentimiento antibélico en EE.UU era ya muy intenso, y su postura a favor de las tropas lo convirtió en blanco de críticas desde algunos sectores. Algunos programas fueron abucheados; otros se escucharon en silencio.

El novelista John Steinbeck, que entonces trabajaba como corresponsal de guerra, escribió en 1943 sobre las funciones de Hope en la USO durante la Segunda Guerra Mundial: "Cuando llegue el momento de reconocer el servicio a la nación en tiempos de guerra, Bob Hope debería estar entre los primeros. Es casi imposible imaginar cómo puede hacer tanto, abarcar tanto terreno, trabajar tan duro y ser tan eficaz. Trabaja mes tras mes a un ritmo que mataría a la mayoría de la gente".

En una entrevista con NPR, Terry Gross declaró: "Woody Allen y Conan O'Brien fueron influenciados por Bob Hope, con sus personajes asustadizos, su nerviosa manera de hablar, y tratando siempre de superar los momentos malos y los momentos de miedo". El personaje de Woody Allen era Hope en "Sleeper" ("El dormilón"), 1973) y en "Love and Death" ("La última noche de Boris Grushensko"), 1975. Allen y Diane Keaton en esas películas afirmaban que eran como Hope y Crosby. Conan O'Brian aseguró que Woody Allen es un personaje en gran medida inventado por Bob Hope